Risør er en av de best bevarte trehusbyer i Nord-Europa og også kjent for sine mange kunstgallerier og aktivt arbeidende kunstnere. Her ligger alt innen korte avstander og det hviler en avslappet stemning over byen.

Tvedestrand er kjent som bokbyen med mange bokantikvariater som kan friste enhver litteraturinteressert til skattejakt. Byen har et bygningsmiljø av kulturhistorisk interesse, med brosteinslagte gater, hyggelige smug og hvite hus.

Grimstad er også en sykkelby. I tillegg til koselige turer i brosteinsbelagte sentrum av byen finner du proffsyklistenes Thor Hushovd og Dag Otto Lauritzen egne løyper.

Etter bybrannen i 1892 er det kun den nordøstlige bydelen av Kristiansand som har bevart sin opprinnelige trehusbebyggelse. Disse kvartalene er kjent som Posebyen. Godt bevarte lave trehus som til forskjell fra mange andre av Sørlandsbyene ligger strengt ordnet i kvartaler.

Mandal, Norges sydligste by ligger ved munningen til Mandalselva og har flust av trange smug og nydelige små hus og butikker. Uthavna Kleven, tidligere en av de store seilskutehavnene, er verdt å få med seg.

Sjøsanden, Norges fineste badestrand, ligger rett utenfor bysentrum.

I Flekkefjord kalles en del av bykjernen fremdeles for Hollenderbyen, et vitne om tett forbindelse med Nederland under sjøfartens storhetstid. Byen har hyggelige nisjebutikker og koselig kafeer. Flekkefjord var også den første sørlandsbyen som omfavnet gatekunsten, her kan det ligge en overraskelse rundt hvert hjørne!

Ytterst mot havet ligger den særpregede øya Hidra, med sitt kulturlandskap og bebyggelse.